ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)

B. Tujuan Percobaan :
Membuat asam asetil salisilat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat melalui reaksi asetilasi (sejenis reaksi esterifikasi).

C. Dasar Teori
Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam, akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol), juga mengalalmi reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura).
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang paling dikenal. Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (enghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan antiinflammatori.

Asam asetilsalisilat pemerian hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering, di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform dan eter, agak sukar larut dalam eter mutlak.
Farmakope Indonesia edisi IV, hal.31
Khasiat ASPIRIN
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.
Penggunaan aspirin bisa mengurangi resiko sakit jantung dan jenis kanker tertentu, yang merupakan penyumbang utama kematian di kalangan perempuan. Tetapi belum jelas apakah penggunaan aspirin untuk jangka-panjang memang berkaitan dengan pengurangan resiko kematian dari semua sebab.
Penggunaan aspirin saat ini berhubungan dengan 25 persen pengurangan resiko kematian dari setiap penyebab, dibandingkan dengan orang yang tak menggunakan aspirin secara rutin. Penggunaan aspirin selama 1 sampai 5 tahun tampaknya memberi perlindungan terhadapi penyakit jantung, sedangkan penggunaan sedikitnya selama 10 tahun diperlukan guna mencegah penyakit berbahaya. Manfaat kelangsungan hidup dari penggunaan aspirin untuk jangka panjang paling terlihat pada perempuan berusia lanjut dan di kalangan mereka yang memiliki banyak faktor resiko serangan jantung.
Studi terdahulu menyatakan pil yang ditemukan 100 tahun silam ini juga mampu mencegah kanker paru-paru, penyakit jantung dan artritis.
Kesimpulan para peneliti dari Institute of Pharmacological Research, Milan, Italia ini muncul setelah dilakukan analisis terhadap 965 orang pasien kanker dan 1779 orang di rumah sakit. Kepada mereka diberikan daftar pertanyaan atau kuesioner seputar kebiasaan merokok, minum, diet dan seberapa sering mereka mengonsumsi aspirin.
Hasilnya, pada orang yang menenggak aspirin secara teratur selama lima tahun atau lebih bisa mengurangi potensi mereka mengidap kanker mulut, dan kerongkongan dibanding mereka yang tak pernah atau jarang mengonsumsi aspirin.
Banyak di antara pasien tersebut yang meminum aspirin berkaitan dengan gangguan jantung yang dideritanya. Seperti kita tahu, obat ini kerap digunakan dalam pengobatan penyakit kardiovaskuler untuk mengurangi pembekuan darah. Dalam hal ini, aspirin mampu menghambat penggumpalan trombosit, butir pembeku darah. Dengan mekanisme itu, aspirin mengurangi kecenderungan darah untuk membeku, yang berarti membantu mengurangi atau mencegah timbulnya pembekuan pada arteri yang menyempit.
Dari hasil studi yang dipublikasikan dalam The British Journal of Cancer ini diyakini bahwa apabila aspirin dikonsumsi lebih awal sebelum seseorang menderita kanker maka bisa dipakai sebagai obat antikanker. Namun sebelum hal ini direkomendasikan kepada khalayak umum, tetap dibutuhkan studi lanjutan.
Pembuatan ASPIRIN
Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.
Senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. Senyawa ini juga dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingungkan.
Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya). Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.
2. Bahan
Asam Salisilat (C7H6O3), BM 138,12 gr/mol
Hablur putih, berbentuk jarum halus, rasa agak manis, tajam,dan stabil di udara. Sukar larut dalam air dan benzene, mudah larut dalam etanol, larut dalam air mendidih, dan agak sekar larut dalam klorofom.
Farmakope Indonesia edisi IV, hal.51
Asam Asetat (CH3COOH), BM 60,05 gr/mol
Cairan jernih, tak berwarna, bau khas, menusuk, rasa asam yang tajam, dapat bercampur dengan air dan gliserol.
Farmakope Indonesia edisi IV, hal.46

Asam Sulfat (H2SO4), BM 98,07 gr/mol
Cairan jenuh seperti minyak, tak berwarna, bau sangat tajam dan korosif, bercampur dengan air dan etanol dengan menimbulkan panas.
Farmakope Indonesia edisi IV, hal.52-53
F. Hasil Pengamatan

No.
Waktu
Perlakuan
Hasil Pengamatan
1.
09.50
Sebanyak 2 gram asam salisilat ditimbang pada neraca analitik

2.
09.52
2 gram Asam salisilat dimasukkan ke dalam Erlenmeyer

3.
10.50
Campuran larutan sebelumnya ditambahkan lagi dengan 5 tetes H2SO4 pekat.
Larutan berwarna keruh
4.
10.07
Campuran larutan dipanaskan diatas kompor listrik selama 5-10 menit
Larutan menjadi bening dan baunya menyengat
5.
10.15-10.20
Campuran larutan diangkat dari kompor listrik dan dibiarkan mendingin
Agar terbentuk Kristal asam asetilsalisilat (aspirin)
6.
10.21
Campuran dimasukan kedalam air es
Mulai terbentuk Kristal aspirin

Data Hasil Pengamatan :
Berat kertas saring = 0,42 gram
Berat krital + kertas saring = 2,4127 gram
Jadi, berat krital = (Berat krital + kertas saring) – (Berat kertas saring)
= 2,4127 gram – 0,42 gram
= 1,9927 gram
Rendemen = x 100%

1,9927 gram x 100%
2,52 gram
= 79,07 %

G.Pembahasan
Pembuatan aspirin dapat dilakukann dengan tiga cara namun dalam praktikum ini kami menggunakan cara ketiga. cara ketiga ini dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak 2 gram, diamasukkan dalam Erlenmeyer, ditambahkan dengan 5 ml asam asetat, Campuran larutan tidak berwarna, Campuran larutan sebelumnya ditambahkan lagi dengan 5 tetes H2SO4 pekat diaduk sampai campuran larutan larut. H2SO4 bersifat sebagai katalis. Selanjutnyan Campuran larutan dipanaskan diatas kompor listrik selama 5-10 menit Campuran larutan diangkat dari kompor listrik apabiula seluruh larutan telah larut dan dibiarkan hingga terbentuk kristal . Kristal yang terbentuk sebelumya, didinginkan dalam air es maka kristal yang terbentuk semakin banyak. Selanjtnya ditambahkan 50 ml aquadest ke dalam kristal yang telah terbentuk. Kristal yang telah bercampur dengan aquadest disaring dengan corong Buchner. Maka akan terpisah antara kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya. Filtrate yang dihasilkan digunakan untuk mencuci kristal, Banyaknya filtrate yang dihasilkan 50 ml. setelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan diudara terbuka,setelah kering emudian dilakukan uji kemmurnian. Caranya yaitu dengan meneteskan Feriklorida pada kristal yang telah terbentuk sebelumnya. Setelah ditetesi dengan periklorida kristal berwarna ungu, hal ini berarti kristal berarti masih mengandung pengotor lain. Selanjutnya dilakukan pemurnian kembali dengan menambahkan 2,5 ml Natrium bikarbonat setelah itu Kristal disaring dengan menggunakan kertas saring dan Corong Buchner,dari proses ini terbentuk filtrate dan. Filtrat yang terbentuk sebelumnya ditampung dalam gelas kimia, dan ditambahkan dengan 10 ml aquadest dan 3,5 ml HCl pekat. Dari proses ini dihasilkan buih yang lama kelamaan hilang, tetapi tidak terbentuk endapan aspirin. Hal ini disebabkan oleh karena kristal yang tebentuk sebelumnya belumterlalu kering dan tidak didinginkan kembali dalm air es.

H. Kesimpulan
Dari hasil pereobaan diatas dapat disimpulkan bahwa aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat melalui reaksi asetilasi (sejenis reaksi esterifikasi). Namun tidak dihasilkan krisrtalaspirin yang murni.

I. Pertanyaan
1. Hitung hasil teoritis aspirin yang diperoleh !
2. Mengapa penghilangan asam asetat dapat meningkatkan aspirin yang terbentuk ?
3. Apa fungsi asam sulfat dalam reaksi ini ?
4. Usaha apa yang dapat dilakukan untuk meningkatkan hasil reaksi ?
5. Apakah fungsi penambahan larutan natrium bikarbonat ? Bolehkah diganti dengan natrium hidroksida ?

Jawab :
1. 1 mol asam salisilat = 1 mol aspirin

Mol asam salisilat =
=
= 0,014 mol
1 Mol aspirin = 1 Mol asam salisilat = 0,014 mol
Massa aspirin = Mol aspirin x BM aspirin
= 0,014 mol x 180,16 gram / mol
= 2, 52 gram

3. Asam sulfat pekat dalam reaksi ini berdungsi sebagai katalis ( dapat mempercepat reaksi tanpa ikut bereaksi ).
DAFTAR PUSTAKA

Direktorat Jendral POM. 1995. Farmakope Indonesia, edisi IV. Jakarta: Departemen Kesehatan RI
Tim Asistensi Kimia Organik II. 1993. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung: Fakultas MIPA Bandung
http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin
http://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin
http://kapanlagi.com/a/0000004147.html
http://www.sinarharapan.co.id/iptek/kesehatan/2003/031/kes1.html
http://www.chem-is-try.org/?sect=belajar&ext=anhydride01_03
http://linna_coolgirl.blogs.friendster.com/rumah_hatiqu/
http://www.anakku.net/index.php?option=com_alphacontent§ion=4&cat=16&task=view&id=244&Itemid=132