DIBENZALASETON ”Kondensasi Aldol Campuran (Claisen – Schmidt)”

I.JUDUL
DIBENZALASETON ”Kondensasi Aldol Campuran (Claisen – Schmidt)”
II.TUJUAN
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk membuat dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton melalui kondensasi aldol.
III.DASAR TEORI
Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini. Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida – keton) campuran, yang sering dikenal dengan reaksi Claisen-Schmidt.
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa. Tergantuing pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.

Mekanisme pembentukan benzaaseton adalah :

I.ALAT DAN BAHAN
Alat-Alat yang digunakan dalam percobaan
Erlemeyer
Corong Buchner
Labu dasar bulat
Pengaduk magnet
Gelas kimia
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan
Benzaldehida
Aseton
NaOH
Etanol
I.HASIL PENGAMATAN
No
Perlakian
Pengamatan
1


2



3




4

5


6


7

8


9
Mencampurkan 0,05 mol benzaldehida dengan 0,025 mol aseton.
Ditambahkan separuh campuran tersebut kedalam 5 gr NaOH dalam 50 mL da 40 mL etanol pada suhu <25 0C.
Sesudah 15 menit, ditambahkan campuran aldehida keton sisanya, dan bilas wadahnya dengan sedikit etanol untuk menyempurnakan pemindahan.
Mengaduk campuran selama satu setengah jam.
Mngumpulkan hasilnya dengan penyaringan menggunakan corong buchner.
Memindahkan endapan ke gelas kimia, dengan hati-hati tuangakan 50 mL air kedalamnya.
Menyaring kembali dengan corong buchner
Mengulangi proses ini sampai tiga kali untuk menghilangka semua sisi NaOH.
Pada penyaringan terakhir, dikeringkan endapan yang diperoleh.
Menimbang dan Mengambil sedikit untuk pengujian titik leleh.
Melakukan rekristalisasi menggunakan etanol.
Menguji kembali titik leleh dibenzalaseton
Terbentuk emulsi, warna larutan yang awalnya beningmenjadi kecoklatan dan lama-kelamaan menjadi kuning.
Didasar gelas kimia terdapat endapan kuning dan terbentuk tiga lapisan emulsi dengan warna yang berbeda.

-

Timbul buih dan terbentuk endapan kuning.
Filter hasil penyaringannya bewarna merah bata dan hasil endapan berwarna kuning.
Lama-kelamaan filtrat hasil penyaringan berwarna kuning muda dan ada buih.

Mendapatkan kristal dibenzalaseton.

-


-


107 0C

II.PEMBAHASAN
Dalam percobaan ini dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol. dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzalaseton:
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan β hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau dibenzalaseton.
Tahap awal pembuatan dibenzalaseton dari dibenzaldehida dan aseton melalui reaksi kondensasi aldol yakni mencampurkan dibenzaldehida dengan aseton dimana separuh dari campuran ini ditambahkan kelarutan NaOH (dalam 50 ml air + 40 ml etanol). Dalam percobaan ini etanol diperlukan sebagai pelarut untuk melarutkan bahan awal benzaldehida dan juga intermedietnya, benzalaseton. Benzalaseton sekali terbentuk dapat dengan mudah bereaksi dengan benzaldehida yang lain menghasilkan dibenzalaseton. Mekanisme pembentukan benzalaseton:

NaOH dalam hal ini bertindak sebagai katalis, yakni mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi. Pada pencampuran ini terbentuk emulsi warna larutan yang awalnya bening berubah menjadi kecokelatan dan lama-kelamaan menjadi kuning dan terdapat endapan kuning serta terbentuk 3 lapisan emulsi warna larutan yang berbeda, selanjutnya sisa campuran benzaldehida dan aseton ditambahkan lagi dan diaduk kemudian terbentuk buih dan endapan berwarna kuning.
Endapan yang terbentuk kemudian disaring menggunakan corong Buchner dengan bantuan pompa vakum yang berfungsi menarik NaOH yang ada. Terbentuk endapan berwarna kuning dengan filtrate berwarna merah bata. Prooses ini dilakukan selama 3 kali untuk lebih memurnikan endapan yang diperoleh.
Terbentuk filtrat dengan warna kuning muda dan terdapat buih. Selanjutnya endapan yang diperoleh dikeringkan kemudian diuji titik lelehnya. Fungsi uji titik leleh ini yaitu agar diketahui tingkat kemurnian dari endapan yang diperoleh (dibenzalaseton).
VIII. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik suatu kesimpulan:
1.Untuk membuat dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen schmidth) dari dua ekivalen benzaldehida dan aseton.
2.Reaksi pembuatan dibenzalaseton melalui reaksi kondensasi aldol dengan bantuan katalis basa (NaOH).
3.Pembuatan dibenzalaseton terbentuk zat antara (benzalaseton) yaitu kemudian dengan bantuan pelarut etanol bahan awal benzaldehida dan benzalaseton dapat larut.



Pertanyaan Pasca Praktikum

1.Hitung volume benzaldehida dan aseton yang diperlukan pada prosedur di atas.
2.Mengapa perbandingan mol pereaksi-pereaksi di bawah ini sangat penting diperhatikan?
3.Apa hasil samping yang dapat diramalkan dari reaksi ini? Bagaimana zat tersebut dihilangkan?
4.Tulis rumus isomer geometri yang mungkin dari benzalaseton. Isomer yang manakah yang paling stabil? Mengapa?
5.Apa bukti yang menunjukkan bahwa produk yang diperoleh terdiri dari suatu isomer atau campuran isomer? Apakah titik leleh dapat memberikan informasi tersebut?
6.Bagaimana mengubah prosedur di atas bila diinginkan mensintesis benzalaseton, C6H5CH=CHCOCH3 benzalasetofenon, C6H5CHCOC6H5?

Jawaban Pertanyaan Pasca Praktikum
1.…………………
2.Perbandingan mol pereaksi-pereaksi pada percobaan ini sangat penting diperhatikan karena diperlukan dalam perhitungan nilai teoritis dan eksperimen dan perhitungan volume.

3.
Dari persamaan reaksi di atas, dapat dilihat bahwa hasil samping yang dihasilkan adalah H2O. Cara menghilangkan H2O, dengan cara rekristalisasi berulang-ulang.

4.Rumus isomer geometri dari Benzalaseton (C6H5CH=CHCOCH3).
Antara kedua isomer geometri dari benzalaseton yaitu cis benzalaseton dan trans benzalaseton, yang paling stabil adalah isomer trans karena gugus-gugus yang sama berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap sehingga sangat sulit untuk memutuskan ikatan.
5.Bukti yang menunjukkan bahwa produk yang diperoleh terdiri dari suatu isomer atau campuran isomer adalah dapat dilihat dari titik leleh produk yang dihasilkan, dimana produk yang dihasilkan senyawa baru yaitu dibenzalaseton yang dibuat dari campuran isomer dari benzaldehida dan aseton dapat diuji titik leleh yang dihasilkan (titik leleh murni pada suhbu 110-1110C).

6.Mensintesis Benzaldehida (C6H5CH=CHCOCH3).
Mensintesis Benzaldehida (C6H5CH2COC6H5).




DAFTAR PUSTAKA

1)Ischak, Netty. 2005. Biokimia. Pendidikan Kimia.FMIPA.UNG: Gorontalo.

2)Bialangi, Nurhayati. 2008. Penuntun praktikum kimia organik II. FMIPA.UNG: Gorontalo.

3)Wahyudi, dkk. 2003. Kimia Organik II. Universitas Negeri Malang: Malang