SINTESIS IODOFORM

A. TUJUAN PERCOBAAN : Membuat Iodoform Dari Aseton Melaui Reaksi Substitusi Elektrofilik

B. DASAR TEORI

Pengertian Iodoform

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa.

Pembuatan Iodoform

Pembuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena merupakan analog iodinnya. Akan tetapi berbeda dengan pembuatan kloroform, pada pembuatan iodoform pereaksi yang digunakan adalah natrium hipoiodit. Reaksinya terjadi antara senyawa karbonil yang memiliki gugus asetil (CH3CO-) dan natrium hipoidoit (NaOI). Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 1200C dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar.

Reaksi Iodoform

Reaksi Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodida dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan Iodoform.

SIFAT-SIFAT IODOFORM

a. Sifat Kimia Iodoform

1) Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis-( 1-ethylguinoline-4-)-trimetinaiomine.

2) Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 – (tetraidometane)

3) Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)

4) Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine membentuk isosianida.

5) Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.

6) Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.

7) Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.

8) Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium.

9) Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).

10) Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

b. Sifat Fisika Iodoform

1) Bentuk berupa kristal kuning berkilauan

2) Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya

3) Titik lebur 119-1230C

4) Berat jenis 4,00 gr/mil

5) Berat molekul 393,73

6) Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496

7) Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar

8) Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O

9) Memiliki bau yang khas

10) Sukar larut dalam air tapi mudah laut dalam akohol

11) Berguna dan acetor

12) Perlahan-lahan larut dalam petaoida atom

Kegunaan Iodoform

1. Sebagai pemusnah baktei iodoform digunakan sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I2

2. Sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri.

Pembuatan Iodoform

Iodoform dapat dihasilkan dari :

1. Alkohol

Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksika dengan alkanal.

Etanol kemudian beeaksi dengan I sehingga terbentuk triiodeotanol.

Dalam lingkungan KOH maka triodetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat

2. Aseton

Aseton direaksikan dengan I2 dan KOH, maka I2 akan mengoksidasi aseton.Dalam lingkungan basa (KOH) H₃C-C-Cl₃ di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat

Dalam lingkungan basa (KOH) H3C-C-Cl3 di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat.

3. Asam laktat

4. Secara elektrolisa

Aseton maupun atenal dapat di elektrolisa oleh KI an Na2CO₃, elektrolisa dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+, Na⁺, I^-, CO₂ dan H⁺ serta O^- dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H⁺ pada katoda, dan I^- serta OH₂ yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO-. Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan atenol atau asenal.

5. Iodoform dapat dibuat dengan semua zat bereaksi positif dengan positif dengan iodoform test.

Iodoform Test

Senyawa yang mengandung salah satu dari gugus –I-CH₃ dan OH-CH₃ akan bereaksi dengan I2 dalam NaOH memberikan endapan kuning iodoform. Reaksi ini adalah reaksi terhadap test.

Senyawa yang mengandung gugus –CHOHCH₃ memberikan hasil positif pada iodoform test, karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi metal keton. Metal keton kemudian bereaksi dengan I₂ dan ion Hidropodia menghasilkan iodoform. Gugus fungsional –COCH₃, atau CHOHCH₃ dapat diserang oleh anil, alkil, atau hydrogen. Etanol, acetaldehid, acetor, alkohol sekunder, aceta fenam, isopropyl alkohol, kunder, aceta fenon, metal keton yang lain, isopropyl alkohol asam laktat, hidrat tekstabil dari acetadehid, CH₃ serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya yang diserang CH adalah metal semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform test.

Secara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus –CH₃CO-, CH₂ ICO^-, atau CH₂CO^- yang ketika bergabung dengan atom hydrogen atau atom hydrogen/gugus aktif akan memberikan “sterie hindrance” (gangguan ruang) yang berlebihan.

Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang bereaksi dengan regent untuk memberikan turunan yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan. Sebaliknya senyawa yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan tidak akan memberikan iodoform bila gugus tersebut dirusak oleh oksihidrolitik dari reagent sebelum iodonasi sempurna. Jenis-jenis senyawa yang memberikan reaksi positif terhadap iodoform test: (R= radikal anil atau alkil, kecuali anil di-ortho, tersubtitusi radikal). Hal ini disebabkan senyawa gugus asetil di atas dipisahkan oleh reagent menjadi asam asetal yang menahan iodiasi. Iodoform test sering digunakan pula untuk menentukan kebebasan suatu senyawa suatu zat, dimana senyawa itu diketahui memberi reaksi positif terhadap test, sering digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, sekunder dan tersier (terutama melihat ada tidaknya alkohol sekunder). Struktur alkohol sekunder menghasilkan test positif terhadap iodoform test.

Tahap-tahap kerja rekristalisasi

1) Pemilihan pelarut

2) Melarutkan senyawa murni dalam senyawa padat atau dekat titik didihnya

3) Penyaringan larutan masih dalam keadaan panas dari partikel zat yang tidak larut

4) Pendinginan larutan yang masih panas tersebut, sehingga senyawa yang di larutkan akan mengkristal kembali

5) Pemisahan kristal dari larutan yang menyertainya

6) Pengeringan kristal

Cara pemilihan pelarut

1) Mempunyai daya pelarut yang tinggi untuk senyawa yang akan dimurnikanm pada suhu tinggi, dan mempunyai daya larut yang rendah pada suhu yang rendah

2) Titik didih rendah, untuk dapat mempermudah proses pengeringan setelah kristal terbentuk

3) Titik didih pelarut hendaknya lebih rendah dari titik lebur zat padat yang di larutkan tidak murni terurai pada saat pelarutan

4) Pelarut tidak bereaksi dengan pelarut yang akan di larutkan

5) Dapat menghasilkan bentuk kristal senyawa yang dimurnikan

6) Mudah dipisahkan dari senyawa yang mudah dimurnikan

7) Dapat memisahkan kotoran dari senyawa murninya dengan cepat

8) Ekonomis dan mudah diperoleh.

D. ALAT DAN BAHAN

Bahan :

• NaOH 10%

• NaOh merupakan basa kuat

• Digunakan dalam pembersihan minyak tanah, dalam pembuatan sabun, plastik, dan bahan kimia lainnya.

• Aseton

• Keton yang paling sederhana

• Diperoleh dari peragian pati

• Bercampur sempurna dengan air

• Merupakan pelarut senyawa organik

• KI

• Etanol 95%

Memiliki titik didih 78,5⁰C

Jika dipanaskan pada 180⁰C dengan sedikit asam hidroklorida pekat, hasil etilen yang diperoleh cukup banyak.

• NaOCl 5%

E. CARA KERJA

F. HASIL PENGAMATAN

WAKTU	PERLAKUAN	PENGAMATAN
10.00	Ditimbang 10 g iodium, 10 g aseton, dan 10 g NaOH	10 g NaOH dilarutkan dalam 100 ml aquadest untuk diencerkan
10.20	10 g iodium ditambahkan 10 g aseton sambil dikocok sampai iodiumnya larut	Terbentuk perubahan warna merah kehitam-hitaman
10.30	Ditambahkan NaOH 20 ml lewat corong pisah sedikit demi sedikit, bila terjadi panas didinginkan dengan lap basah atau air es	Warna kuning, dan terdapat endapan iodium dibagian bawah larutan.
11.30	Larutan disaring dengan corong buchner	Pada endapan terdapat kristal CHI3 berwarna kuning
12.00	Endapan yang terdapat kristal CHI3 warna kuning dicuci dengan air sampai filtrate tidak bereaksi alkalis (filtrate tidak berwarna)	Terbentuk kristal berwarna putih sebagai endapan dan filtratnya sudah tidak bereaksi alkalis.
12.15	Kristal CHI3 dikristalkan kembali dengan alkohol	Terbentuk kristal CHI3 warna kuning dan filtratnya berwarna kuning
12.27	Penentuan titik leleh iodoform	Hasil titik leleh 106º C

G. PEMBAHASAN

Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari treaksi antara iodin dengan etanol/ aseton dan asetildehida dalam suasan basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan reaksi elektrofilik.

10 gram aseton ditambah 10 gram iod dimasukkan ke dalam labu dasar datar. Penggunaan labu dasar datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian , ditambahkan 20 ml NaOH sedikit demi sedikit (lewat corong pisah). Hal yang harus dihindari ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab, dapat menyebabkan panas. Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es. Fungsi dari penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning. Setelah itu, dengan segera ditambahkan 300 cc air. Penambahan segera 300 cc air setelah terbentuk kristal kuning maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan unutk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Hasil kristal kuning yang diperoleh dan telah ditambahakan air segera disaring dengan corong buchner. Kemudian kristal dicuci sampai filtrat tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH karena sisa NaOH dikristal dapat menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol. Setelah itu dicuci dengan alkohol dan ditentukan titik lebur/ titik leleh. Pada percobaan diatas, titik leleh yang diperoleh yaitu 106⁰C.

H. KESIMPULAN

Setelah melakukan praktikum, maka dapat diketahui bahwa iodoform dapat disintesis atau dibuat dari aseton melalui reaksi elektorilik. Titik leleh yang diperoleh adalah 106⁰C.

DAFTAR PUSTAKA

Akhmadi Suminar.______. Kimia dasar prinsip dan terapan modern._____:____

Akhmadi Suminar.______. Kimia organik edisi ke enam._____:_________

Direktorat Jendral POM. 1995. Farmakope Indonesia, edisi IV. Jakarta : Departemen Kesehatan RI

Tim Asistensi Kimia Organik II. 1993. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung: Fakultas MIPA Bandung