SENYAWA HALOGEN ORGANIK

SENYAWA HALOGEN ORGANIK

1. Pengantar
Senyawa halogen organik adalah tiap senyawa yang mengandung ikatan ntara karbon dan halogen. Biasanya ditemukan dari hasil sumber daya laut seperti ganggang (rumput laut).
Senyawa halogen organik ini dalam kehidupan sehari-hari dipakai dalam anestesi hisap, pelarut dalam pencucian tanpa air, pestisida, penghilang lemak, dan zat pendingin. Rumus umum dari senyawa halogen organik :
1.Alkil Halida (R3 C – X)
R X
2.Vinilik Halida ( C = C )
R R

3.Aril Halida X

R CH2X
4.Alilik Halida ( C = C )
R R

5.Benzilik Halida CH2X



2. Struktur Dari Senyawa Halogen Organik
Haloalkana (Alkil Halida)
CH3CH2Cl
1-kloro etana
Vinil Halida
CH­2 = CH – Cl
1-kloro etena
Aril Halida
Br

Alilik dan Benzilik Halida
CH2 = CHCH2Cl CH3Cl
3-kloro propena

3. Tata Nama
Dalam sistem iupac, substituent halogen diberi nama dengan awalan seperti pada gugus alkil. Awalannya sangat menjurus misalnya : fluoro (-F), kloro (-Cl), bromo (-Br), dan iodo (-I).
Dalam memberi senyawa halogen, pemberian nomor untuk rantai terpanjang dimulai dari C-nya ynag paling dekat pada substituent. Nama senyawa merupakan kesimpulan dari nomor tempat substituent, nama substituent, dan nama induk.
Contoh
CH3CHCH2CH3
Cl
2-kloro butana
Untuk pemberian nama trivial senyawa halogen umumnya terdiri dari nama gugus organik, disusul oleh halida.
Contoh
CH3CH2Br
Etil bromida

4. Klasifikasi Dari Alkil Halida
Alkil halida (RX) dapat diklasifikasikan oleh jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang menggantung halogen. Sebuah metil halida (CH3X) tidak mengandung atom karbon lain yang terikat pada karbon C – X , alkil halida primer (1o) mengandung sebuah karbon yang terikat pada karbon C – X. Alkil halida sekunder (2o) mengandung dua karbon yang terikat karbon C – X. Alkil halida tersier (3o) mengandung tiga atom karbon terikat karbon C – X.




5. Sifat-Sifat Fisik Dari Senyawa Halogen Organik
a.Alkil halida
Sifat fisik alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat digeneralisasi, yaitu :
Titik alkil halida > alkil bromida > alkil klorida
Semua alkil halida tidak larut dalam air , tetapi dapat larut dalam pelarut-pelarut organik
Massa jenis alkil halida < massa jenis air, sedangkan berat jenis alkil bromida dan alkil iodida > massa jenis air
b.Aril halida
Sifat fisik aril halida adalah wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah atom halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarut-pelarut organik danb berat jenisnya serta titik didihnya meningkat mengikuti urutan F – Cl – Br – I

1.Reaksi-Reaksi Senyawa Halogen
Alkil halida
Reaksi subtitusi
Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi subtitusi nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil ynag menyerang dapat berupa anion (OH-, CN-, dan sebagainya). Dan dapat pula berupa molekul polar yang netral (NH3, CH3OH, dam sebagainya)
Contoh-contoh reaksi subtitusi nukleofilik
Pembuatan alkohol primer dengan mereaksikan alkil halida primer dengan larutan NaOH dalam air
Contoh
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
Pembuatan eter, dengan meraksikan alkil halida primer dengan natrium alkoksida dalam pelarut alkohol
Contoh C2H5OH
CH3CH2Br + C2H5ONa C2H5 – O – C2H5 + NaBr



Pembuatan amina
Contoh
CH3CH2Br + NH3 CH3CH2NH2 + HBr
Etilamina
Pembuatan ester
Contoh
C2H5Br + CH3COOAg CH3COOC2H5 + AgBr
Pembuatan nitril (alkil sinida)
Contoh
C2H5Br + AgCN C2H5 – N = C + AgBr
Reksi eliminasi
Dalam reaksi eliminasi suatu molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dalam strukturnya.
Contoh :
Br
CH3 – CH – CH3 + OH- CH3 – CH = CH2 + H2O + Br
Reaksi dengan logam
Reaksi Wurtz
Reaksi antara alkil halida dengan logam Na menghasilkkan alkana.
2C2H5Br + Na C4H10 + 2NaBr
Pembuatan pereaksi Grignard
Bila suatu alkil halida direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut eter kering. Maka terbentuk pereaksi grignard yang mempunyai rumus umum R-MgX.
Contoh:
Eter kering
C2H5 – Br + Mg C2H5MgBr
Dengan logam Li
Contoh:
C2H5 – Br + 2Li C2H5Li + LiBr


2. Pembuatan Senyawa Organik
a)Alkil Halida
Untuk membuat alkil halida, dapat dibuat dangan cara:
Mereaksikan alkohol dengan asam halogen

Contoh
R – OH + HX R – X + H2O
Adisi asam halogen pada alkena
alkena dapat bereaksi dengan HCl dengan cara adisi dan menghasilkan alkil klorida. Oreantasi ini mengikuti kaidah Markovnikov
Contoh
CH2 = CH2 + HCl CH2Cl – CH3

Halogenasi langsung alkana dengan katalis cahaya atau panas
contoh
CH3CH2CH2CH2CH3 + Cl2 CH2ClCH2CH2CH2CH3 + HCl
Reaksi Hunsdiecker atau Borodine – Hunsdicker
contoh
CH3 – C = O + Br2 CH3 – Br + CO2 + AgBr
O – Ag
b)Aril halida
Klorobenzena dan bromobenzena dapat diperoleh dari reaksi langsung halogen dengan benzena pada temperatur kamar dengan menggunakan “halogen carrier” (FeCl3/FeBr3/AlBr3)
Contoh:
FeCl3
C6H6 + Cl2 C6H5Cl
Semua senyawa aril halida dapat dibuat dengan menggunakan bahan dasar amina aromatik primer yang sesuai melalui sintesis garam diazonium dan reaksi Sandmeyer.
Khusus untuk klorobenzena dapat pula dibuat menurut proses Raschig, yaitu dengan melewatkan campuran benzena, HCl, dan oksigen diatas katalis CuCl2 pada 250oC
250oC
C6H6 + HCl + O2 C6H5Cl + H2O
CuCl2