ATURAN ISOPRENA

Senyawa terpenoid dikaitkan terhadap bentuk strukturnya. Komposisi senyawa terpenoid (C₁₀,C₁₅,C₂₀,C₃₀ dan sebagainya) dapat dipandang merupakan kelipatan satuan lima-atom karbon dan satuan tersebut mempunyai kerangka karbon isopentil. Berdasarkan penelitian pada tahun-tahun yang silam isoprena hidrokarbon terpena dipandang sebagai hasil dekomposisi pirolitik maka terpen dianggap' tersusun dari "satuan isopren". Dengan alasan tersebut, maka senyawa terpenoid sering dinyatakan sebagai "isoprenoid". Meskipun demikian banyak terpen yang memiliki struktur yang tidak dapat dikategorikan sebagai satuan lima-karbon dengan kerangka isopren. Sekarang uiketahui bahwa senyawa terpenoid tidak diturunkan dari isoprene sendiri, dan isopren sendiri merupakan senyawa yang tidak terdapat dialam. Pada dasamya limonen dapat disintesis dari dua mol isopren dengan reaksi Diels-Alder. (Torssell, 1983).

  

Pada Gambar 1  menunjukkan beberapa senyawa terpenoid yang "mengikuti" aturan isopren, struktumya dapat dipandang tersusun dari dua, tiga atau empat satuan isopren yang terangkai berdasarkan kepala dengan ekor. Industri parfum tertarik pada minyak atsiri, terpentin digunakan untuk cat, dan yang paling penting

diantara terpen secara psiologi merupakan senyawa sangat aktif yang terlibat dalam proses kehidupan, seperti hormon adrenal (kortison), hormon seks (oestron dan testosteron), vitamin A, D, dan E, dan sebagainya. (Gambar 2) (Geissman, 1969).

 

Aturan isopren menyatakan bahwa terpen merupakan kelipatan satuan C₅ yang terikat bersama melalui kepala dengan ekor. Penelitian lebih lanjut mengungkap bahwa banyak senyawa terpenoid yang ditemukan mempunyai struktur yang tidak mengikuti aturan. Hal ini segera diketahui bahwa "ketidakaturan" struktur dapat dikembalikan pada kenyataan berdasarkan hipotesis dasar dengan pustulasi tata ulang keteraturan kerangka isoprenoid kepala- dengan -ekor, lazim diikuti dengan siklisasi, atau dengan degradasi parsial molekul dengan lepasnya satu atom karbon atau lebih.

Pemyataan modem yang berkaitan dengan hal tersebut dikenal aturan isopren biogenetik dan suatu kenyataan yang perlu diperhatikan bahwa senyawa yang akhirnya dibentuk dalam tanaman dapat mengalami perubahan struktur lebih lanjut selama elaborasinya menjadi hasil akhir yang akhimya dapat diisolasi. Namun demikian pengertian "isoprenoid" dan "aturan isopren" lazim digunakan dan merupakan ringkasan informasi struktur.