MONOTERPEN

Geranil pirofosfat merupakan senyawa pembentuk monoterpen. Percobaan dengan senyawa yang berlabel pada tanaman tingkat tinggi menunjukkan bahwa asam mevalonat merupakan bagian senyawa yang diturunkan dari isopentenil pirofosfat. Dalam tanaman tingkat tinggi Ceratocystis monoliformis menghasilkan monoterpen yang erat hubungannya dengan asam mevalonat yang berlabel.

Sebelum siklisasi dapat terjadi, trans-gersmil pirofosfat harus bembah menjadi cis-geranil pirofosfat = neril pirofosfat . Hal ini dapat dijelaskan dalam dua cara:

1.      berdasarkan reaksi redoks melalui aldehid; rotasi sekitar C^2,3 dapat terjadi berdasarkan adisi dapat balik Michael (7); dan

2.      tata ulang intermediet terhadap tersier allilik pirofosfat, linalil pirofosfat, diteruskan rotasi sekitar C²-³ (8).

Mekanisme yang sama juga terjadi pada tata ulang trans-trans-famesol menjadi cis-trans-famesol. Mekanisme 1 menyatakan bahwa salah satu C'-H lepas kemungkinan selama oksidasi berlangsung. Sejumlah percobaan mendukung mekanisme 2, yaitu isomerisasi terjadi tanpa lepasnya C'-H. Tersier alilik pirofosfat tidak perlu merupakan senyawa intermediet. Kenyataan bahwa geranil, neril, dan linalil pirofosfat (dan sesuai dengan trans-trans, cis-Irans-famesil dan nerolidil pirofosfat dalam keluarga sesquiterpen) mengalami siklisasi menjadi hasil yang sama.