ASAM AMINO AROMATIK

Transformasi lebih lanjut asam shikimat meliputi beberapa reaksi dalam biosintesis. Asam shikimat mengalami fosforilasi secara regio selektif pada C³ dan kemudian ia bereaksi dengan PEP pada C⁵. (5). Berbeda dengan reaksi (3) yang banyak mengundang perdebatan, maka mekanisme dapat balik (5) sangat didukung oleh pengamatan penggantian hidrogen pada gugus metilen 5-enolpiruvil shikimat-3-fosfat dan diperolehnya kembali PEP dan bahwa ¹⁸O pada ikatan C-O-P diperoleh kembali pada fosfat yang dibebaskan.

        
Asam khorismat (5) dibentuk berdasarkan eliminasi asam fosfat secara stereo spesifik. Senyawa tersebut dibuktikan dengan mengguna-kan label C⁶ yang spesifik, temyata bahwa hanya hr yang dieliminasi hingga asam khorismat dibentuk keseluruhan dalam 1,4-trans eliminasi. Reaksi ini dikontrol secara enzimatik karena kebanyakan eliminasi konjugat-1,4 dalam sistem sikloheksana berlangsung sebagian besar dalam bentuk Syn pada in vitro. Asam khorismat merupakan zat antara yang tidak stabil, terlokasi pada titik cabang dalam serangkaian metabolisme (Gambar 3.1). Satu cabang menjadi asam antranilat dan turunan indol, dan cabang lain melalui tata ulang Claisen menjadi asam prepenat atau lebih tepat pre-fenilalanin, dan asam fenil-dan -p-hidroksi fenil-pimvat (6). Biosintesis asam p-amino benzoat diberikan pada 

Gambar 1 Skema garis turunan asam shikimat. (Torssell, 1983).

Asam prepenat mengalami perubahan cepat dalam in vitro oleh pengaruh asam menjadi asam fenil piruvat tetapi agak lambat oleh pengaruh alkali pada reaksi redoks intra molekul menjadi p-p-hidroksi laktat(7).

         Transformasi asam khorismat menjadi asam antranilat diformulasikan dalam pers. (8). Dukungan reaksi berturutan adisi-eliminasi tipe Michael diperoleh pada proses isolasi asam trans-2-amino-3-hidroksi-2,3-dihidrobenzoat dan asam trans-2,3-dihidroksi-2,3-dihidrobenzoat (Gambar 3.3) dari sumber bahan alam. Senyawa akhir dibentuk analog berdasarkan isomerisasi asam khorismat menjadi asam isokhorismat diikuti hidrolisis gugus enolpiruvat. Reaksi selanjutnya asam antranilat tidak diketahui sepenuhnya (Gambar 3.2). Suatu enzim kompleks mempercepat reaksi dengan 5-fosforibosil-l-pirofosfat.