ASAM SINAMAT DAN BENZOAT

         Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan eliminasi amonia secwa enzimatik dilanjutkan dengan hidroksilasi aromatik dan metilasi. Mula pertama dipercayai bahwa biosintesis melalui jalan asam fenil piruvat yang direduksi dan di dehidrasi, tetapi saat asam sinamat ditemukan terlihat bahwa enzim dapat mengeliminasi amonia langsung dari asam ammo, maka jalan tersebut dinyatakan sebagai langkah utama. Reaksi ini dikategorikan sebagai reaksi berkesinambungan eliminasi-α,β dengan adanya pusat basa pada enzim yang mengikat β-proton.

           Eliminasi terjadi yang paling tepat secara stereoelektronik adalah konformasi trans-p\anaT dengan pelepasan pro-3S hidrogen yang langsung menghasilkan asam trans—sinamat. Reaksi analog dengan eliminasi Hofmann. Penemuan fenilalanin amonialiase, PAL, mengungkap bahwa reaksi adalah dapat balik yang berarti bahwa readisi amonia harus berlangsung berlawanan terhadap polaritas ikatan rangkap. Penghambat kimia enzim dilakukan dengan pereaksi karbonil seperti natrium sianida dan natrium borohidrida. Reduksi enzim dengan natrium borohidrida yang mengandung tritium pada serangkaian hidroksi alanin dengan tritium menunjukkan pre dominan kearah gugus metil. Pengamatan tersebut menyatakan bahwa bagian aktif dari enzim adalah gugus ammo serin membentuk basa Schiff dengan sub unit lain enzim yang diaktivasi oleh -proton dan menghasilkan eliminasi air. Karbon-P sisa dehidroalanin bereaksi dengan nukleofil sesuai dengan reaksi tipe Michael, seperti ion hidrida dari natrium borohidrida atau ion sianida yang meredam aktivitasnya.
Gugus amonia substrat terikat dengan cara yang sama pada sisa dehidroalanin dan keadaan ini dapat menunjukkan kemampuannya sebagai gugus pergi (leaving group)  Pemendekan rantai samping asam sinamat oleh (3-oksidasi "lerupakan salah satu jalan utama untuk menghasilkan asam benzoat.

      Buat sahabat blogger, pengunjung setia, mahasiswa, dosen dan masyarakat yang membutuhkan mohon  komentarnya demi kesempurnaan blog ini.