QUINON

Nama quinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-benzoquinon, yang ditemukan oleh Woskresnsky dalam tahun 1838 (Torssell, 1983) sebagai hasil oksidasi asam quinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, vitamin K, koenzim (ubiquinon dan plastoquinon). Quinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron untuk membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat balik.

Biosintesis quinon menunjukkan gambaran sangat bervariasi. Biosintesis sering berbeda dalam mould dan tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Plumbagin dan 7-metil-juglon dalam Plumbago europala berasal dari pintas poliketida, tetapi juglon dalam Julans regia diturunkan dari asam shikimat (Gambar dibawah). Kebanyakan quinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poli ketida atau dari campuran beberapa reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya mempunyai biogenesis campuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti benzoquinon diturunkan dari asam shikimat.

Biosintesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara isolasi metabolit dalam fotosintetik bakteri Rhodospirillum rubrum dan dengan menggunakan mutan Escherichia coli. Asam p-hidroksibenzoat dibentuk berdasarkan eliminasi asam piruvat dari asam khorismat dalam bakteri atau berdasarkan degradasi fenilalanin dalam tanaman dan mamalia. Kemudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam fenolat mengalami dekarboksilasi menjadi poliprenil fenol yang kemudian mengalami hidroksilasi dan 0-metilasi pada posisi -6.

Pada keadaan ini p-hidroksilasi terjadi, sebagai contoh biosintesis arbutin dalam Salix, dimana baik oksidasi menjadi hidroquinon ber-samaan dengan dekarboksilasi atau berikutnya dekarboksilasi terhadap asam p-hidroksi benzoat.

Berbeda dengan ubiquinon, maka plastoquinon diturunkan dan tirosin atau p-hidroksipiruvat yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi, metilasi, dan dekarboksilasi.

Protoquinon mengalami metilasi dan degradasi sempurna berdasarkan reaksi Kuhn-Roth. Untuk substitusi bentuk (a) maka 20% aktivitas harus diperoleh sebagai asam asetat dan untuk bentuk (b) 50%. Akhirya jika kedua rute (a) dan (b) diikuti, maka diharapkan 37,5% diperoleh kembali. Aktivitas yang terukur adalah 23%, ini menunjukkan bahwa prenilasi pada kedudukan meta terhadap a-karbon homogemtisat.

Buat sahabat blogger, pengunjung setia, mahasiswa, dosen dan masyarakat yang membutuhkan mohon  komentarnya demi kesempurnaan blog ini.